Фенолы.

1. Определение. Классификация.

2. Номенклатура и изомерия. Основные представители

3. Получение

4. Физические свойства

5. Химические свойства

6. Применение. Влияние на здоровье человека.

Фенолы – это производные бензола с одной или нескольким гидроксильными группами.

Классификация.

В зависимости от числа гидроксигрупп фенолы разделяются по атомности на: одно-, двух - и трехатомные.

По степени летучести веществ их принято делить на две группы - летучие с паром фенолы (фенол, крезолы, ксиленолы, гваякол, тимол) и нелетучие фенолы (резорцин, пирокатехин, гидрохинон, пирогаллол и другие многоатомные фенолы). Строение и номенклатуру отдельных представителей рассмотрим ниже.

Номенклатура и изомерия. Основные представители.

Первого представителя, как правило, называют по тривиальной номенклатуре, фенол (оксибензол, устар. карболовая кислота).

https://pandia.ru/text/78/359/images/image005_11.gif" width="409" height="104">

3,5-диметилфенол 4-этилфенол

Часто для фенолов разной степени замещенности употребляют тривиальные названия.

Получение

1) Выделение из продуктов сухой каменноугольной смолы, а также из продуктов пиролиза бурых углей и древесины (деготь).

2) Через бензолсульфокислоту. Сначала бензол обрабатывают при нагревании концентрированной серной кислотой

C6H6 + H2SO4 = C6H5SO3H + H2O

Полученную бензолсульфокислоту сплавляют со щёлочью

C6H5SO3H + 3NaOH = C6H5ONa + 2H2O + Na2SO3

После обработки фенолята сильной кислотой получают фенол.

3) Кумольный способ (основан на окислении ароматического углеводорода кумола (изопропилбензол) кислородом воздуха с последующим разложением получающейся гидроперекиси, разбавленной H2SO4). Реакция проходит с высоким выходом и привлекательна тем, что позволяет получить сразу два технически ценных продукта – фенол и ацетон (нужно рассмотреть самостоятельно).

Физические свойства

Фено́л представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к окрашенным продуктам. Обладают специфическим запахом гуаши. Растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелочей, в спирте, в бензоле, в ацетоне.

При работе с фенолом необходимо соблюдать технику безопасности : работать под вытяжкой, использовать средства индивидуальной защиты, т. к. при попадании на кожу вызывает ожоги.

Химические свойства фенолов

Строение молекулы фенола

Бензольное кольцо и ОН-группа, объединенные в молекуле фенола, влияют друг на друга, взаимно повышая реакционную способность друг друга. Фенильная группа оттягивает на себя неподеленную электронную пару от атома кислорода в ОН-группе.

https://pandia.ru/text/78/359/images/image007_10.gif" width="348" height="62">

Каталитическое взаимодействие со спиртами приводит к простым эфирам, а в результате реакции с ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот образуются сложные эфиры. Это реакции, аналогичные реакциям спиртов, которые были изучены на прошлой лекции (еще их называют о-алкилирование и о-ацилирование).

2. Реакции с отрывом ОН-группы

При взаимодействии с аммиаком (при повышенной температуре и давлении) происходит замена ОН-группы на NH2, образуется анилин.

3. Реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце

(реакции электрофильного замещения) .

ОН-группа является активирующим ориентантом I рода. поэтому при галогенировании, нитровании, сульфировании и алкилировании фенола атакуются центры с повышенной электронной плотностью, т. е. замещение проходят преимущественно в орто- и пара- положениях. Подробно такие реакции были изучены в лекции о правилах ориентации в бензольном кольце.

Реакции фенолов с галогенами протекают быстро, без катализаторов.

о-хлор- и п-хлорфенол

Фенол при действии конц. HNO 3 превращается в 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота). Нитрование сопровождается окислением, поэтому выход продукта невысок.

Мононитрофенолы образуются при нитровании фенола разбавленной азотной кислотой (при комнатной температуре).

о-нитро- и п-нитрофенол

Фенол легко сульфируется концентрированной H 2 SO 4, при этом при температуре 15-20оС преимущественно получается о-изомер, а при 100оС – п-изомер.

о-фенол- и п-фенолсульфокислоты

Фенолы также легко подвергаются алкилированию и ацилированию в ядро.

Одна из наиболее ярких реакций – это нагревание фенолов с фталевым ангидридом в присутствии серной кислоты, которая ведет к получению триарилметиленовых красителей, называемых фенолфталеинами.

Аспирин" href="/text/category/aspirin/" rel="bookmark">аспирина . Феноляты натрия и калия взаимодействуют с СО2. При температуре 125оС получается о - изомер фенолкарбоновой кислоты, который ацилируется по ОН-группе, с образованием аспирина.

Важно отметить еще две качественные реакции фенолов:

1) Реакция фенолов с бромом : она протекает очень быстро и остановить ее на стадии монобромирования весьма затруднительно. В результате образуется 2.4.6-трибромфенол – осадок белого цвета.

Реакция применяется для обнаружения фенола в воде: помутнение заметно даже при крайне незначительном содержании фенола в воде (1:100000).

2) Реакция с солями Fe (III). Реакция основана на образовании комплексов фенолятов железа, имеющих фиолетовую окраску.

https://pandia.ru/text/78/359/images/image023_0.gif" width="204" height="49">

Гидрирование водородом в присутствии никелевого катализатора оказывает действие на ароматическое кольцо, восстанавливая именно его.

4. Окисление фенолов

Фенолы чувствительны к действию окислителей. Под действием хромовой кислоты фенол и гидрохинон окисляются до п-бензохинона, а пирокатехин – до о-бензохинона. Метапроизводные фенола окисляются достаточно сложно.

DIV_ADBLOCK168">

В виде отдельных соединений фенолы используются ограниченно, зато их различные производные применяют широко. Фенолы служат исходными соединениями для получения разнообразных полимерных продуктов – феноло-альдегидных смол, полиамидов, полиэпоксидов.

Влияние фенола на организм человека и окружающую среду

Хроническое отравление фенолом приводит к анорексии – прогрессирующей потере веса; вызывает головокружение, человек может чувствовать боли в мышцах, слабость. Хроническое отравление фенолом вызывает поражения центральной нервной системы, нервные расстройства, а также поражения почек, печени, органов дыхания и сердечно-сосудистой системы.

Недобросовестные изготовители мебели, строительных и отделочных материалов , лакокрасочных изделий, декоративной косметики и даже детских игрушек могут пренебречь требованиями безопасности и выпускать продукцию с недопустимо высоким содержанием таких токсичных веществ, как фенолы и их производные.

Поэтому необходимо проявлять бдительность и при первых же симптомах отравления принять меры. Помните, если вас настораживает неприятный запах недавно приобретенной вещи, если вам кажется, что ваше здоровье после покупки мебели или недавнего ремонта пошатнулось, будет лучше вызвать специалиста-эколога, который проведет все нужные исследования и даст необходимые рекомендации, чем пребывать в тревоге и сомнениях, опасаясь за свое здоровье и здоровье своих близких.

Во Вторую мировую войну фенол применялся в концентрационных лагерях Третьего рейха для умерщвления.

Серьезно фенол влияет и на окружающую среду: в незагрязненных или слабозагрязненных речных водах содержание фенолов обычно не превышает 20 мкг/дм3. Превышение естественного фона может служить указанием на загрязнение водоемов . В загрязненных фенолами природных водах содержание их может достигать десятков и даже сотен микрограммов в 1 л. ПДК фенолов в воде для России составляет 0,001 мг/дм3

Анализ воды на фенол важен для природных и сточных вод. Необходимо проверять воду на содержание фенола если есть подозрение в загрязнении водотоков промышленными стоками.

Фенолы - соединения нестойкие и подвергаются биохимическому и химическому окислению . Многоатомные фенолы разрушаются в основном путем химического окисления.

Однако при обработке хлором воды, содержащей примеси фенола, могут образовываться очень опасные органические токсиканты - диоксины .

Концентрация фенолов в поверхностных водах подвержена сезонным изменениям. В летний период содержание фенолов падает (с ростом температуры увеличивается скорость распада). Спуск в водоемы и водотоки фенольных вод резко ухудшает их общее санитарное состояние, оказывая влияние на живые организмы не только своей токсичностью, но и значительным изменением режима биогенных элементов и растворенных газов (кислорода, углекислого газа). В результате хлорирования воды, содержащей фенолы, образуются устойчивые соединения хлорфенолов, малейшие следы которых (0,1 мкг/дм3) придают воде характерный привкус.

Фенол – что это такое, какое влияние на организм он оказывает, какими могут быть симптомы отравления этим веществом и его последствия – об этом нужно знать каждому живущему в городских условиях человеку.

Существует устойчивое мнение, что соединения фенола – продукт химических производств и они вредны для окружающей среды и живых организмов. Это верно только отчасти, так как фенол содержится во многих продуктах питания, является частью растений и одним из элементов, постоянно присутствующих в организме человека.

Что это такое?

Фенол – это углеводород органического происхождения, так же известный, как гидроксибензол и карболовая кислота.

Оказываемое фенолом влияние на организм человека зависит от вида вещества – производимые путем синтеза соединения опасны, особенно вредны их испарения, а природный фенол, наоборот, полезен.

Вне промышленных лабораторий это вещество встречается:

1. В орехах.
2. В какао-бобах.
3. Во всех фруктах и ягодах.
4. В оливковом и других растительных маслах.

Природный фенол является антиоксидантом и консервантом, защищающим растения и плоды от вредных насекомых, болезней и обеспечивающим их сохранность.

Искусственные фенолы имеют такие характеризующие их свойства:

• Полностью растворяются в воде и спиртах, при большом количестве придают жидкости слабый запах гуашевой краски.
• Начинает испаряться уже при нагреве до 40-42 градусов.

Благодаря этому, отравиться фенолом можно совершенно случайно, даже не подозревая о контакте с его парами или им самим, растворенном в воде или спиртном напитке.

Где используют фенол?

Химические соединения фенола, отравление которыми, как правило, и происходит, используются при изготовлении:

1. Лекарств.
2. Косметики.
3. Ряда лакмусовых жидкостей, применяемых при проведении лабораторных медицинских анализов.
4. При производстве пластиковой упаковки и пластмассы.
5. В лакокрасочной и нефтеперерабатывающей промышленности.
6. В производстве удобрений.
7. При изготовлении автомобильных масел, стеклоочищающих и других технических жидкостей.
8. В ветеринарии – для обработки кожных покровов животных.
9. В производстве бытовой химии.

Перечень использования фенолов довольно объемен, и столкнуться в повседневной жизни с отравляющим организм влиянием этого вещества достаточно легко. К примеру, причиной фенолового отравления может стать простой крем для кожи, забытый на подоконнике и пролежавший какое-то время под прямыми солнечными лучами, нагревшими колбу до 40 градусов и выше.

Что происходит при отравлении?

У искусственно полученного вещества – второй класс опасности, что означает высокую токсичность и опасность как для живых организмов, так и для окружающей среды. Согласно данным экологов, период полного восстановления природной зоны после утечки фенола составляет от 25 до 35 лет, не учитывая отравления животных, просчитать последствия которых практически невозможно.

Люди чаще всего травятся парами данного вещества, и обычно это происходит из-за неправильного хранения или применения содержащих фенол средств, нарушений условий эксплуатации предметов из пластмассы и их использования не по назначению.

К примеру, разогрев пищи в микроволновой печи в пластиковой таре, которая не предназначена для этого, то есть не имеет соответствующей маркировки, может стать причиной легкого отравления, которое ошибочно можно принять за пищевую интоксикацию.

При попадании в организм фенол оказывает следующее воздействие:

• Поражаются слизистые оболочки, особенно страдают слизистые глаз, дыхательных путей, носоглотки и пищевода – при вдыхании ядовитых паров.
• Химические ожоги в тяжелой степени – если фенольные кислоты попали на кожу, к примеру, при работе с пестицидами или техническими маслами.
• Некрозы мышечной ткани и свертывание крови – при попадании внутрь с напитками или пищей.

Независимо от того, как именно токсин попал в организм – путем вдохов паров или же вместе с продуктами, последствиями его отравляющего влияния становятся:

1. Разрушение эритроцитов и распад целостности состава крови, что приводит к кислородному голоданию.
2. Возникновение и быстрое развитие пиелонефрита.
3. Отмирание клеток печени.
4. Аллергические отеки дыхательных путей и дерматиты.
5. Нарушение мозговой деятельности, распад белковых клеток мозга.
6. Дисфункция нейронных процессов, то есть прекращение нормального функционирования нервной системы.

Интоксикация при вдыхании, то есть отравление парами фенола и его соединений, наступает уже при содержании ядовитого вещества в воздухе в концентрации 0,01 мг/м³, а смертельной дозировкой для взрослого является попадание в организм 8-10 грамм токсина, для ребенка требуется меньше – от 5 до 7 грамм фенола.

Как отличить отравление?

В отличие от пищевых интоксикаций, отравления фенолом начинают проявляться не в виде тошноты, а в виде мозговых явлений и нарушений в нервной деятельности.

Интоксикацию этим ядом сопровождают такие признаки отравления:

• Внезапное психоэмоциональное возбуждение, переходящее в неконтролируемое раздражение, на смену которому приходит полная апатия ко всему вокруг.
• Ощущается упадок сил, общая мышечная слабость, желание отдохнуть, присутствует чувство сильной физической усталости.
• Снижаются тактильные ощущения, на фоне обостряющихся реакций на свет и звук.
• Появляется головокружение, иногда сопровождающееся потерей координации в пространстве и времени.
• Возникает головная боль, с концентрацией в затылочной области, против которой не помогают лекарственные средства.
• Нарушается моторика, могут возникнуть самопроизвольные судороги.
• Кожа бледнеет, покрывается мурашками, человеку становится холодно.
• Возникает одышка, которая сопровождается позывами к чиханию и спазматическому кашлю.
• При местном контакте с фенолом, например, при играх с игрушкой, окрашенной красителем, его содержащим, развивается кожная сыпь, свекольно-синюшного оттенка.

При постоянном контакте с токсином развивается хроническое отравление фенолом, отличительным признаком которого является не проходящая физическая усталость, наряду с раздражительностью, головными болями и быстрой утомляемостью.

Что нужно делать?

Лечение интоксикации требует врачебного вмешательства, самостоятельно справится с таким отравлением и предотвратить его последствия невозможно.

Заметив симптомы интоксикации фенолом, следует без промедления вызвать медиков, а пока врачи едут, оказать первую помощь пострадавшему.

Специфика доврачебной помощи состоит в том, что в первую очередь нужно изолировать источник, приносящий вред здоровью, то есть:

1. Вывести человека на свежий воздух, если вред причиняют пары фенола, сконцентрировавшиеся в помещении.
2. При попадании токсина на кожу – пораженный участок нужно промыть с мылом.
3. Следует переодеть пострадавшего, поскольку фенольные испарения имеют свойство скапливаться в ткани.
4. Нужно промыть глаза большим количеством проточной воды, так как опасные для здоровья частицы оседают на слизистых, также следует и умыться.
5. При попадании фенола в организм с водой, напитками или пищей, следует принять сорбенты.

Среди сорбентирующих препаратов для оказания первой помощи при отравлениях человеческого организма фенольными соединениями наиболее эффективны следующие:

• Карболен;
• Энтеросорб;
• Сорбекс;

Конечно же, нейтрализовать вред эти препараты не могут, но способствуют снижению патогенной активности токсина. Также полезно для восстановления здоровья принять активированный уголь. Он действует не только на пищеварительную систему, но и на кровь.

Чаще всего отравление не парами, а контактным способом случается у детей, виноваты в этом некачественные игрушки. Первой помощью в такой ситуации будет промывание участка кожи, контактировавшего с токсином мылом, прополаскивание рта водой и прием угля в пропорции 1 шайба на 5 кг веса.

Доврачебное домашнее лечение такого типа отравлений исключает промывание желудка, даже если есть уверенность, что яд попал в организм вместе с напитками или пищей. Фенол обладает иной плотностью, чем желудочный сок или находящиеся в желудке продукты и жидкости, поэтому при вызове рвоты он может обжечь слизистую оболочку пищевода.

Видео: фильм о феноле.

Что сделают врачи?

Лечение интоксикации этим веществом подразумевает использование его антидота – глюконата кальция. Введение этого раствора осуществляется только внутривенно, а дозировка определяется исходя из веса, возраста пострадавшего и из степени тяжести самого отравления.

Детьми обычно инъекции с раствором переносятся тяжело, поэтому им часто заменяют уколы на капельное введение.

Помимо использования антидота, лечение этого отравления включает в себя следующие процедуры:

1. Общая дезинтоксикационная терапия, это лечение направлено не столько на разрушение токсина, сколько на очистку крови, тканей почек и печени и на восстановление баланса эритроцитов.
2. Гемосорбция, это лечение заключается в очистке крови в медицинском аппарате, оно сходно с переливанием и достаточно болезненно, такое медицинское действие применяется при невозможности связать и вывести молекулы яда из крови иным путем.
3. Гемодиализ, то есть «искусственные почки», применяется в том случае, если произошел отказ почек, наблюдается потенциальная возможность их дисфункции или же по иным медицинским показаниям.

Люди могут испытывать симптомы интоксикации этим веществом, не сталкиваясь ни с его парами, ни с бытовой химией, в состав которой он входит, даже не пользуясь пластмассовыми и пластиковыми предметами и косметикой. Происходит это из-за употребления в пищу мяса, яиц, молока или творога, не прошедших санитарных проверок.

Отравление животных производными фенола случается достаточно часто, так как это вещество является частью пестицидов, удобрений и ряда препаратов, которыми пользуются ветеринары и зоотехники для обработки домашнего скота и птицы.

Чтобы избежать риска такой интоксикации, следует покупать только те продукты животноводства, которые имеют санитарные свидетельства, особенно это важно при приобретении их на рынках и фермерских ярмарках.

Фенолы – органические соединения, способные нанести человеку вред и повлиять на его здоровье. Несмотря на это, производство этого вещества в мире ежегодно возрастает.

Характеристика фенолов

Физические свойства фенола: своей формой напоминают кристаллы, которые имеют свойство окислятся на воздухе, покрываясь розовым окрасом, имеет специфический запах, схожий с запахом гуаши. Предельно допустимая концентрация (ПДК) фенола в воздухе 4 мг/ м³, в природных водоемах – 0,001.

Данное вещество прекрасно растворяется в спирте, маслах, ацетоне. В воде фенол растворяется постепенно, в отношении 1/20 если температура воды достигает +700° C. В загрязненных природных водах содержание его может достигать десятков и даже сотен микрограммов в 1 л.

Карболовая кислота – это 2-5% раствор фенола, является прекрасным антисептиком, способный уничтожить болезнетворные микробы и бактерии. Карболовую кислоту используют в производстве многих фармацевтических препаратах.

Синтетический технический фенол применяют в качестве сырья для получения капролактама, адипиновой кислоты, анилина, алкилфенола, гидрохинона. По количеству ОН-групп фенолы и спирты похожи по строению, однако фенол более сильная кислота.

Применение в медицине и других отраслях

Область применения фенола, ввиду его опасности и токсичности – ограничена. Для снижения опасности, его используют в небольших количествах, смешивают с иными компонентами. Вещество активно используется производителями следующих отраслей:

• Медицина: применяется как хороший антисептик, дезинфицирующее средство против грибковых инфекций, воспалений среднего уха. Также он задействован при изготовлении лекарственных препаратов (Аспирин), в генной инженерии;
• В косметологии: феноловый пилинг. Применяют фенол формальдегид для изготовления косметологических средств;
• Нефтеперерабатывающая промышленность: очистка остаточного масляного сырья;
• Сельское хозяйство: различные удобрения для борьбы с вредителями и сорняками. Также применяется, как антисептический препарат для дезинфекции шкур животных;
• Пищевая промышленность – для консервации продуктов;
• Химическая промышленность: изготовление чистящих и дезинфицирующих средств, эпоксидных смол, пластмасс, при изготовлении красителей.

Чем опасен фенол?

Данное вещество опасное и токсичное, его класс опасности – второй. В организм проникает через слизистые оболочки и кожу, после чего транспортируется во внутренние органы:

• Попадание одного грамма фенола в организм человека приводит к летальному исходу. Для детского организма хватит менее одного грамма. Независимо, в каком состоянии находится фенол формальдегид, для человека – это колоссальный вред, который бьет по здоровью;
• Жидкий фенол или в виде пара (газообразный) способен спровоцировать возникновение ожога или аллергических реакций, а также вызывает некроз тканей (в результате изменения белковых молекул).
• Кроме этого, они ухудшают кровообращение в организме, разрушают эритроциты, провоцируют возникновение дерматитов.

Во избежание возникновения тяжелых последствий фенол формальдегида на организм, нужно знать причины отравлений и способы борьбы с ним.

Причины отравления

Отравление происходит по следующим причинам:

1. Применение фенолосодержащих лекарств, срок годности которых истек;
2. Незнание состава лекарства, применение без «рецепта»;
3. Отравление фенолом при контакте с игрушками (чаще всего содержится в игрушках производства КНР, хотя и другие производители грешат этим.
4. Чрезмерные дозировки.

Если взрослые люди попадают под воздействие фенола по неосмотрительности, то дети страдают из-за того, что взрослые поставили лекарства в легкодоступные места, а иногда и вовсе оставили открытыми.

Симптомы отравления

Отравление фенолом подразделяют на острое и хроническое.

Острое отравление проявляется при попадании вещества на кожу, внутрь или при вдыхании паров. В домашних условиях очень трудно отравиться парами, гораздо более часто это происходит на предприятиях. Достаточно одного вдоха, чтобы наблюдать следующие симптомы:

• Постоянный кашель, вызванный раздражением легких;
• Чрезмерная возбудимость;
• Сильная боль в голове;
• Слабость и ломота в теле.

Вышеперечисленные проблемы со здоровьем могут быть причиной госпитализации.

Признаки отравления фенолом при попадании на кожу:

• Поврежденный участок кожи становится белым;
• Трансформация кожи, проявление морщин и складок;
• Спустя время – кожа краснеет;
• Надуваются пузыри;
• Жжение и покалывание.

При попадании химиката внутрь, могут наблюдаться следующие симптомы:

• Неприятный запах изо рта;
• Возникновение пятен в ротовой полости;
• Боль в горле, внутренних органах;
• Плохое самочувствие, рвотные массы;
• Повышенная потливость;
• Изменение цвета мочи.

При больших дозах карболовой кислоты возможен летальный исход.

В случае постоянного, но малого воздействия вещества на организм, развивается хроническое отравление, которое сопровождается:

• Слабостью и ломотой в теле;
• Плохим сном;
• Сильной головной болью;
• Отсутствием аппетита;
• Плохим настроением.

Первая помощь при отравлении фенолом

При подозрении на отравление фенолом необходимо немедленно обратиться за медицинской помощью. Вывести вещество из организма самостоятельно невозможно, но оказать доврачебную помощь вполне реально.

1. Вывести потерпевшего на свежий воздух;
2. Если концентрация вещества в желудке большая, стоит принять сорбент, запить большим количеством воды;
3. При внутреннем отравлении нужно прополоскать тщательно рот водою (молоком), в течение 5 – 10 минут, после чего – сплюнуть;
4. Поврежденную кожу следует промыть водою;
5. Не покидайте душ до приезда скорой помощи, тщательно промывайте все пораженные участки тела.

Полноценное лечение и диагностика проводится только под наблюдением врача. Выводить яд следует с применением витамина В1, этанола (наружно), а также при помощи таких процедур, как трахеотомия и интубация.

Профилактика

Основное правило, которого необходимо придерживаться, чтобы не отравиться – это избегать контакта с веществом при работе с фенолосодержащими компонентами. Рекомендуется использовать средства защиты (перчатки, маски, костюмы и респираторы).

Не покупать лекарств, в состав которого входит фенол формальдегид, по возможности принимать аналоговые и альтернативные препараты (проще немного потратится, чем рисковать здоровьем), если таковые имеются дома – хранить в труднодоступных для детей местах.

В косметологических целях фенол формальдегид использую, как феноловый пилинг, однако он может проявить свой аллергический эффект, поэтому стоит задуматься о целесообразности такой процедуры.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Фенол (гидроксибензол, карболовая кислота) - простейший представитель класса фенолов.

Структурная и химическая формула фенола

Химическая формула: C 6 H 5 OH

Брутто-формула: C 6 H 6 O

Структурная формула:

Молярная масса: 94,11г/моль

Фенол является простейшим представителем класса фенолов – ароматических спиртов.

Физические свойства. При обычных условиях – бесцветные кристаллы с характерным сладковато-приторным запахом (запах гуаши), розовеют на воздухе из-за окислительных процессов. Температура плавления +40,9°С.

Хорошо растворим в органических растворителях (этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, CHCl 3 и др.), умеренно растворим в воде (6,7 г на 100 мл при 16°C, выше 66°C растворяется в воде неограниченно).

Химические свойства

Фенол является слабой кислотой, рК а = 9,98. Кислотные свойства выражены сильнее, чем у спиртов.

Примеры решения задач по теме «фенол формула»

ПРИМЕР 1

ПРИМЕР 2

Способы получения />.

1 . Получение из галогенбензолов. При нагревании хлорбензола и гидроксида натрия под давлением получают фенолят натрия, при дальнейшей обработке которого кислотой образуется фенол:

С 6 Н 5 ― С l + 2 NaOH → C 6 H 5 ― ONa + NaCl + Н 2 О.

2. При каталитическом окислении изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха образуются фенол и ацетон:

(1)

Это - основной промышленный способ получения фенола.

3. Получение из ароматических сульфокислот. Реакция про­водится при сплавлении сульфокислот с щелочами. Первоначально образующиеся феноксиды обрабатывают сильными кислотами для получения свободных фенолов. Метод обычно применяют для получения многоатомных фенолов:

Химические свойства />. В фенолах p -орбиталь атома кислорода образует с ароматическим кольцом единую p -систему. Вследствие такого взаимодействия электронная плотность у ато­ма кислорода уменьшается, а в бензольном кольце повышается. Полярность связи О-Н увеличивается, и водород ОН-группы становится более реакционноспособным и легко замещается на металл даже при действии щелочей (в отличие от предельных одноатомных спиртов).

1. Кислотность фенола существенно выше, чем у предельных спиртов; он реагирует как с щелочными металлами:

С 6 Н 5 ОН + Na → C 6 H 5 ONa + 1/2 H 2 ,

так и с их гидроксидами (отсюда старинное название "карболовая кислота"):

С 6 Н 5 ОН + NaOH → C 6 H 5 ONa + Н 2 О.

Фенол, однако, является очень слабой кислотой. При пропускании через раствор фенолятов углекислого или сернистого газов выделяется фенол; такая реакция доказывает, что фенол - более слабая кислота, чем угольная и сернистая:

C 6 H 5 ONa + СО 2 + Н 2 О → С 6 Н 5 ОН + NaHCO 3 .

Кислотные свойства фенолов ослабляются при введении в кольцо заместителей I рода и усиливаются при введении заместителей II рода.

2. Образование сложных эфиров. В отличие от спиртов, фенолы не образуют сложных эфиров при действии на них карбоновых кислот; для этого используются хлорангидриды кислот:

С 6 Н 5 ОН + СН 3 ― CO ― Cl → С 6 Н 5 ― О― СО― СН 3 + HCl .

3. Реакции электрофильного замещения в феноле протекают значительно легче, чем в ароматических углеводородах. Поскольку ОН группа является ориентантом I рода, то в молекуле фенола увеличивается реакционная способность бензольного кольца в орто- и пара-положениях (при галогенировании, нитровании, поликонденсации и т.д.). Так, при действии бромной воды на фенол три атома водорода замещаются на бром, и образуется осадок 2,4,6-трибромфенола:

(2)

Это - качественная реакция на фенол.

При нитровании фенола концентрированной азотной кислотой три атома водорода замещаются на нитрогруппу, и образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

При нагревании фенола с формальдегидом в присутствии кислотных или основных катализаторов происходит реакция поли­конденсации, и образуется фенолформальдегидная смола - высокомолекулярное соединение с разветвленной структурой типа:

4. Окисление. Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха. Так, при стоянии на воздухе фенол постепенно окрашивается в розовато-красный цвет. При энергичном окислении фенола хромовой смесью основным продуктом окисления является хинон. Двухатомные фенолы окисляются еще легче. При окислении гидрохинона также образуется хинон:

(3)

В заключение отметим, что для идентификации фенола очень часто используется его реакция с раствором FeCl 3 ; при этом образуется комплексный ион фиолетового цвета. Наряду с реакцией (2), это - качественная реакция на обнаружение фенола.

Применение . Фенол используют как полупродукт при полу­чении фенолформальдегидных смол, синтетических волокон, красителей, лекарственных средств и многих других ценных веществ. Пикриновую кислоту применяют в промышленности в качестве взрывчатого вещества. Крезолы используют как вещества с сильным дезинфицирующим действием./>